根据黑帮头目美能幸三的狱中笔记和作家饭干晃一的小说改编。从狱中释放的山中正治（北大路欣也 饰）吃霸王餐引发冲突，也籍此结识了美丽的寡妇靖子（梶芽衣子 饰），并拜入村冈组的门下。曾为村冈组敌对帮派大友联合会下的年轻干部大友胜利（千叶真一 饰）不满本派与对手媾和行径，自立大友组向村冈组发起一系列袭击。山中奋起反击，最后因杀人罪锒铛入狱。村冈组组长（名合宏 饰）遂将靖子许配他人，得知消息的山中越狱而出，兴师问罪，却被村冈巧妙骗过。村冈利用山中的愧疚和忠诚，命其追杀大友胜利。山中义无反顾踏上不归之路…
曾经一起打拼的日子，让两个陌生男女Alan（陈柏霖 饰）和梦婕（郭采洁 饰）相识相爱，他们渐渐学会了一起哭，一起笑，养成一样的习惯。相爱简单，但相处太难，随着生活的磨炼，最初的爱情却走到被消磨殆尽最后的边缘。分开的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独。面对不期而至再次重逢的机会，两个人该一笑而过着遗憾，还是勇敢再爱一次？成全了你，也许只有最伤的我才懂，我们曾经相爱过。
